Aufgrund früherer Vereinbarungen zwischen Microsoft und Yahoo konnten Benutzer von Windows Live Messenger und Yahoo Messenger seit langem miteinander kommunizieren. Da Microsoft jedoch zwingt, stattdessen Skype zu verwenden, ist es unklar, ob die beiden Netzwerke weiterhin miteinander kooperieren werden.
Vor vielen Jahren freuten sich Internetnutzer, als Yahoo und Live Messenger-Netzwerke Methoden entwickelten, um miteinander zu kommunizieren. Schließlich könnten Benutzer des IM-Dienstes von Microsoft mit dem Dienst von Yahoo kommunizieren und umgekehrt.
Jetzt, da Microsoft zum Skype-Dienst wechselt, sind diese Kollaborationen in Gefahr. Da Benutzer gezwungen waren, von Windows Live Messenger (WLM) zu Skype zu wechseln, haben viele Probleme beim Herstellen der Verbindung zu ihren vorherigen Kontakten in Yahoo Messenger festgestellt. Darüber hinaus haben Benutzer, die Yahoo Messenger verwenden, Schwierigkeiten, eine Verbindung zu WLM-Benutzern herzustellen, die zu Skype gewechselt sind.
Die meisten Benutzer werden feststellen, dass beim ersten Upgrade von Windows Live Messenger auf Skype nicht unterstützte Kontakte, z. B. von Yahoo, nicht importiert werden. Weitere beliebte Funktionen, die während des Übergangs zu Skype verloren gingen, sind benutzerdefinierte MSN-Emotes, die Möglichkeit, Offline-Nachrichten zu hinterlassen, und kostenloses SMS-Messaging.
Eine aktuelle Problemumgehung besteht in der Verwendung eines externen Clients wie Trillian, der WLM-, Skype- und Yahoo Messenger-Netzwerke unterstützt. Dies ermöglicht zu diesem Zeitpunkt die beste IM-Erfahrung in mehreren Netzwerken. Zumindest hat Microsoft die Windows Live Messenger-Server weiterhin ausgeführt. Es wird vermutet, dass diese Server Ende 2013 oder Anfang 2014 offline gehen werden.
Aufgrund des Skype-Kaufs und Übergangs von Microsoft ist die vorherige IM-Kooperation zwischen Yahoo und Microsoft-Netzwerken erneut fragmentiert, was zu einer schlechten Erfahrung für den Benutzer führt. Die außergewöhnlichen Video- und Audiofähigkeiten von Skype verdrängen die Instant Messaging-Funktionen von Yahoo und WLM.